Dillinger nasceu em Indianápolis, Indiana, filho de John Wilson Dillinger (1864-1943) com a primeira esposa Mary Ellen "Mollie" Lancaster (1860-1907). Ele se alistou na Marinha, mas desertou poucos meses depois. Depois que saiu da Marinha, Dillinger voltou para Indiana e se casou em 12 de abril de 1924 com Beryl Ethel Hovious. Mas tinha dificuldades em arrumar emprego fixo e manter seu casamento.
Vida de crimes
Dillinger se tornou criminoso e foi preso em 1924 na Cadeia Estadual de Indiana. Atrás das grades conheceu ladrões de bancos perigosos como Harry Pierpont de Muncie (Indiana) e Russell "Boobie" Clark de Terre Haute. Dillinger trabalhou na lavanderia da prisão com isso ajudou numa fuga de Pierpont, Clark e outros. Dillinger ficou preso na Cadeia de Indiana até 1933, quando foi solto por liberdade condicional. Ao sair, encontrou os criminosos que ajudara e entrou para a quadrilha. Graças a notoriedade ganha pelo criminoso, o grupo ficou conhecido como "a primeira gangue de Dillinger" que, além de Pierpont e Clark, ainda contava com Charles Makley, Edward W. Shouse Jr., Harry Copeland, "Oklahoma Jack" Clark, Walter Dietrich e John "Red" Hamilton. Homer Van Meter e Lester Gillis (Baby Face Nelson) formariam a "segunda gangue de Dillinger", após a fuga dele de Crown Point (Indiana).
Segundo a imprensa, Dillinger usava diferentes golpes em seus roubos a banco: se disfarçou de vendedor de alarmes de segurança em Indiana e Ohio. De outra vez sua gangue se passou por uma companhia cinematográfica que queria encenar um roubo a banco. Se dizia que a gangue de Dillinger roubara cerca de $ 300.000 dolares (correspondente a 5 milhões de dolares atuais) de dezenas de bancos.
Poucos meses depois da saída da Cadeia de Indiana, ele voltou à prisão, em Lima (Ohio), mas sua gangue o libertou, assassinando o xerife Jessie Sarber. A maior parte da quadrilha foi capturada no fim do ano em Tucson, Arizona durante um incêndio no Historic Hotel Congress. Dillinger foi preso e enviado para a cadeia de Crown Point, Indiana. Ele foi a julgamento por suspeita do homicídio do guarda William O'Malley durante um tiroteio em um banco em East Chicago, Indiana.
Durante o julgamento, foi tirada uma famosa fotografia de Dillinger apontando a arma no promotor Robert Estill.
Em 3 de março de 1934, Dillinger fugiria de Crown Point. Dillinger aparentemente usou uma arma moldada atráves de uma barra de sabão, um fato explorado no folclore sobre gângsters. Essa fuga trouxe constrangimentos ao xerife Lillian Holley, que ameaçou Dillinger de morte.
Dillinger cruzou a fronteira de Indiana-Illinois num carro roubado, cometendo um crime federal que o colocou sob a mira do FBI.
Em abril, a quadrilha apareceu em Manitowish Waters, Wisconsin, procurando um esconderijo. Eles foram denunciados à promotoria de Chicago, que contatou o FBI. Logo uma equipe de agentes liderados por Hugh Clegg e Melvin Purvis cercaram o esconderijo, mas os bandidos foram avisados. No tiroteio que se seguiu a quadrilha fugiu em debandada. O agente W. Carter Baum foi atingido e morto por "Baby Face" Nelson.
No verão de 1934, Dillinger sumiu de circulação. Ele foi para Chicago e usou o nome de Jimmy Lawrence. Ele arranjou a namorada Polly Hamilton, que não sabia da sua identidade. Mas o FBI encontrou seu carro, logo deduzindo que ele estava na cidade.
Morte
Dillinger havia ido ao cinema assistir o filme de gângsters Manhattan Melodrama no Biograph Theater em Lincoln Park, Chicago. Dillinger estava com sua namorada Polly e com Ana Cumpanas (conhecida por Anna Sage). Sage estava com problemas de imigração e fez um acordo com Purvis e o FBI para emboscar Dillinger. Ela não disse ao certo o cinema que iriam, então a equipe de agentes se dividiu em dois locais. Na saída do cinema escolhido, os agentes atiraram em Dillinger, matando-o. Dillinger foi baleado três vezes, sendo atingido no coração. Sage usou um vestido laranja, para que os agentes a identificassem. A luz artificial distorceu a cor, fazendo com que surgisse o mito da "dama de vermelho", um personagem traiçoeiro. Mesmo tendo colaborado com o FBI, Sage foi deportada para Romênia em 1936, onde morreria onze anos depois.
Dillinger foi enterrado no Cemitério de Crown Hill[1] em Indianápolis.
Em 2006 o Discovery Channel exibiu o documentário The Dillinger Conspiracy, no qual se sugeriu que o sargento da polícia de Chicago Martin Zarkovich era quem estava com a arma identificada como a de onde partiu a bala que matou Dillinger.
Johnny Depp encarna Dillinger no filme Public Enemies.
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